En el año inaugural del tercer milenio, Jay Matamoros, recibió el Premio Nacional de Artes Plásticas de nuestro país como reconocimiento a su prolífera obra en la búsqueda de la candidez y marcada por la ingenuidad, la espontaneidad y el autodidactismo. Desde la década de los 40 del siglo XX ya se contaba con el sanluisero y fue notoria su participación en la primera exposición del Estudio Libre de Pintura y Escultura, fundada por los célebres René Portocarrero, Rita Longa y Eduardo Abela.

Junto a ellos, y a Domingo Ravenet, Ruperto adquirió rudimentos de la Academia pero su fervor y asiduidad hacia lo intuitivo hizo que los maestros lo motivaran aún más en el naif. Tras el triunfo de la Revolución cubana su obra trascendió lo nacional para convertirlo en artista de relieve mundial, encumbrada por la crítica especializada. En países europeos, los Estados Unidos y en Latinoamérica hay obras suyas.

En los óleos de Matamoros se conjugan vivencias sociológicas y personales, y tras la aparente simpleza y placidez de sus paisajes, se advierte un discurso no tan naif. Distintivo en su arte es una delicada gracia, el empleo del color asociado a sus referentes reales, rojos vivísimos, verdes puros, y la intensidad de la luz del trópico. Sus óleos transmiten una perenne y creíble quietud proveniente de una pretendida candidez, desmentida, digámoslo así, por su imaginación.
Cuando recibió el Premio Nacional afirmó que “mi escuela es la naturaleza” y continuó aprendiendo de esta hasta su muerte en febrero del 2008. Hoy estaría cumpliendo 111 años el pintor orgullo de Santiago de Cuba.