La segunda mitad del mes de noviembre de 1958 la región oriental cubana fue escenario de acciones combativas del Ejército Rebelde que serían decisivas para la obtención del triunfo final sobre la tiranía batistiana. El día 13 de ese mes, a través de Radio Rebelde, el Comandante en Jefe Fidel Castro impartió las órdenes precisas para el desarrollo de la Batalla de Oriente, conocida también como Operación Santiago, pues el objetivo final era el combate decisivo en esta ciudad.

Para esa fecha, las fuerzas guerrilleras habían derrotado la ofensiva lanzada por el ejército enemigo, en mayo del propio año, contra la Sierra Maestra, con el fin de cercar y aniquilar a la columna principal, dirigida personalmente por Fidel. Más de 10 000 efectivos, apoyados por artillería, tanques, aviones y la Marina de Guerra, habían sido expulsadas del territorio serrano y obligadas a refugiarse en sus madrigueras en poblados y ciudades, donde, sin tregua, sufrían el cerco, el ataque y el desalojo.
El territorio rebelde liberado crecía en cada acción, se nutrían las filas guerrilleras, y las armas arrebatadas al ejército opresor incrementaban el poder ofensivo de las columnas insurrectas.
En ese contexto, Fidel se dirigió a todos los mandos de Frentes y Columnas y también a la población, dejando trazado el camino hacia el combate y el triunfo definitivos.
En la extensa provincia de Oriente, debía ser paralizado totalmente el tránsito. Las vías de entrada y salida de las ciudades debían ser cerradas.
Todas las unidades rebeldes ocuparían sus puestos. A las columnas del Segundo Frente Oriental Frank País, bajo el mando del Comandante Raúl Castro, les correspondería continuar su avance y rendir la mayor cantidad posible de cuarteles en su territorio, mientras que al Tercer Frente, dirigido por el Comandante Juan Almeida, se le asignaba la misión de apretar el cerco sobre la ciudad de Santiago de Cuba e impedir el movimiento de las tropas enemigas.
A las fuerzas rebeldes que operaban en el centro y oeste oriental se les indicaba combatir con tenacidad a los refuerzos enemigos que trataran de llegar a la provincia. En sus indicaciones, Fidel planteaba a las tropas rebeldes camagüeyanas incrementar el ataque contra los medios enemigos de transporte y a la retaguardia de los refuerzos que se propusieran pasar hacia la zona oriental. Las columnas invasoras de Camilo y el Che, desde el centro del país, tenían la encomienda de no dejar pasar al enemigo con refuerzos hacia la zona oriental, además de continuar su avance victorioso; e igual misión correspondería, en los límites con Camagüey, al Cuarto Frente Simón Bolívar.
Un eslabón principal de esta estrategia fue la Batalla de Guisa, dirigida personalmente por el Comandante en Jefe Fidel Castro. Después de diez días de duros combates, Guisa caía en manos del Ejército Rebelde, el 30 de noviembre de 1958. Allí fueron derrotados no sólo los integrantes de esa guarnición, sino también los refuerzos procedentes de Bayamo, Manzanillo, Yara, Estrada Palma, Baire y otros puntos. La Operación Santiago ascendía un importante peldaño hacia su objetivo.
Al pueblo se le pedía cooperar en todo lo posible con el Ejército Rebelde y cooperar para garantizar el orden en las ciudades liberadas y no permitir saqueos, destrucción de propiedades o hechos de sangre. La justicia revolucionaria debía esperar por los Tribunales Revolucionarios.
Las columnas del Segundo Frente cumplieron con precisión las órdenes de Fidel. Mayarí, Cueto, San Luis, Alto Songo, La Maya, Sagua de Tánamo y otros puntos importantes eran cercados unos, asediados los demás.
El 27 de noviembre caía en manos rebeldes Alto Songo. El 7 de diciembre era liberada La Maya, última posición del ejército enemigo entre Guantánamo y Santiago de Cuba.
Tras rudos combates, el 8 de diciembre quedaba liberado San Luis. Luego serían tomados Caimanera, Sagua de Tánamo, Baracoa, Mayarí y otros puntos claves a todo lo largo del territorio del Segundo Frente Oriental. Y para los días finales de ese mes y año las tropas de Raúl habían cumplido la misión de Fidel, cercar a Guantánamo, al tiempo que combatían en otros escenarios y cerraban también el anillo rebelde sobre la capital oriental.
El Tercer Frente, por su parte, mientras se acercaba cada vez más a la ciudad de Santiago de Cuba, combatía junto al Primer Frente y lograba importantes victorias.
El 9 de diciembre era liberado Baire. El 17 es rendido El Cobre. El 19, en uno de los combates más encarnizados durante la guerra revolucionaria, es tomado Jiguaní.
Luego de cinco días de intensos combates, el 27 de diciembre, las fuerzas guerrilleras asaltan y liberan a la ciudad de Palma Soriano. Por primera vez combaten juntos los soldados y jefes del Primer, Segundo y Tercer Frentes, bajo el mando de Fidel, Raúl y Almeida.
A todo lo largo de la Carretera Central, desde Bayamo hasta Santiago de Cuba, quedaba un solo bastión enemigo: la fortaleza de Maffo, vencida después de veinte días de acciones. La fuerza enemiga sufrió cuantiosas pérdidas y el 30 de diciembre, a las 5:30 de la tarde, la fortaleza del BANFAIC era rendida.
La batalla de Santiago de Cuba comenzará de un momento a otro. Así lo afirmaría el Comandante en Jefe en el propio parte militar sobre la victoria en Maffo.
El cerco total a la capital oriental era ya una realidad victoriosa para el Ejército Rebelde, aplastante y desalentadora para el enemigo.
El amanecer del Primero de Enero de 1959 llegaba junto a la noticia de la fuga del tirano Fulgencio Batista. Pero fuerzas reaccionarias en la capital del país, tras un fraudulento golpe de estado, pretendían boicotear el triunfo de la Revolución.
La decisión del Mando Rebelde, expresada por su Comandante en Jefe, sería invariable: Si a las 6:00 de la tarde de ese día la guarnición del Moncada, con unos cinco mil hombres, no había depuesto incondicionalmente las armas, las tropas rebeldes avanzarían sobre la ciudad y tomarían por asalto cada posición enemiga.
La situación de los militares allí refugiados les ofrecía sólo dos alternativas. Una era la rendición. La otra, una resistencia sangrienta e inútil. Pero ya su baja moral no respaldaba ningún combate. El cerco a la ciudad los apretaba con una fuerza que los ahogaba. Y dentro de ella, más de cien combatientes clandestinos, bien armados, los acosaban y limitaban al estrecho espacio de sus madrigueras.

El Moncada se rendía antes del plazo fijado. La victoria del Ejército Rebelde era total. La Batalla de Oriente u Operación Santiago habían terminado, sin la necesidad del último combate militar.
El definitivo triunfo rebelde se producía en el mismo lugar que cinco años, cinco meses y cinco días atrás, el mismo jefe revolucionario había iniciado la última etapa de lucha por la independencia verdadera de la Patria.